Nel corso dell’ennesima lite, Bart e Lisa si ritrovano nello scantinato del Professor Frink che è lì ad attenderli. Pare che lui abbia perfezionato la scienza del predire il futuro attraverso l’astrologia. Lo spettatore viene catapultato nel futuro (8 anni dopo) dove Bart e Lisa si stanno preparando per il ballo dell’ultimo anno di liceo. Bart sta per diplomarsi e Lisa, grazie alla sua intelligenza, si diploma a sedici anni insieme a suo fratello e riceve la Borsa di Studio Charles Montgomery Burns per frequentare Yale, un college prestigioso. Il cavaliere di Lisa è Milhouse (che qualche anno prima ha salvato Lisa da un incendio da lui appiccato). La compagna di Bart, Jenda, è una ragazza mai vista prima nella seria. (Nel frattempo, Maggie è una fanciulla di nove anni e si trova in una Alaska ormai dal clima caldo). Marge e Homer sono separati. Homer vive in una casa sott’acqua. Quando Bart chiede alla sua ragazza di sposarlo lei risponde di non essere pronta per affrontare un impegno simile, soprattutto dopo che Bart le racconta come trascorreranno i prossimi tre anni. Nel tentativo di riconquistarla, Bart trova lavoro al Jet Market. Un giorno nel consegnare la spesa alla villa di Burns sventa una rapina da parte di Serpe. In segno di gratitudine, il signor Burns dà a Bart la borsa di studio destinata a Lisa. Dopo la cerimonia del diploma, Bart e la sua ragazza si ritrovano nella vecchia casa del Professor Frink dove Bart accende la macchina del futuro per vedere che svolta prenderà il rapporto tra Lisa e Milhouse. Scopre che finirà male. Bart deve decidere tra fare l’amore con la sua ragazza o aiutare sua sorella. Proprio quando Lisa sta per cedere e baciare Milhouse, Bart la tira via e si rende conto che è lei la Simpson che merita di frequentare Yale.