Durante una gita al mare, Lisa si fa comprare un cappellino. Bart, per dispetto, lo lancia dentro il recinto di uno sfasciacarrozze. Dopo un primo momento, in cui non si preoccupa del dispiacere di sua sorella, viene assalito dal senso di colpa e lo recupera. Intanto Homer si scopre grande giocatore di scacchi, grazie al fatto che da bambino ci giocava sempre con suo padre. Gli scacchi diventano quasi una mania e Homer realizza, grazie al campione Magnus Carlsen, che l'unica maniera di liberarsene e' giocare la partita decisiva con suo padre.