L'ex fidanzato di Marge, Artie Ziff, viene trovato nell'attico dei Simpson squattrinato, disoccupato e in fuga dalle autorità. Quando arrivano gli agenti federali per arrestare Artie, scoprono che Homer ha vinto tutti i beni di Artie in una partita di poker ed ora è lui l'azionista primario, così la colpa per i loschi intrallazzi di Artie ricade su Papà Simpson. Quando Homer viene condannato a trascorrere dieci anni al fresco, Marge si convince che Artie è e sarà sempre l'uomo più egoista sulla faccia della Terra.