Homer riesce a far mettere insieme Smithers e Michael de Graaf, un miliardario famosissimo designer di moda e presentatore di un programma TV sulla moda, venuto a prendere un cucciolo dei Dobermann del signor Burns. I due sono innamoratissimi, finche' Michael non decide di aprire una fabbrica di abbigliamento proprio a Springfield. Quando Smithers si accorge che il suo fidanzato e' un uomo senza scrupoli, pronto a inquinare tutto pur di trarre il suo profitto, la sua storia d'amore va in fumo.