Marshall (Jason Segel) comunica a Ted (Josh Radnor), il suo migliore amico nonche' attuale convivente, di voler sposare la fidanzata storica Lily (Alyson Hannigan). Questo spinge il giovane a pensare al matrimonio e al tipo di donna che gli piacerebbe avere accanto. Il sogno prende vita una sera in un bar: Ted vede una ragazza e capisce che si tratta della "sua" ragazza, ma, quando ne ha l’occasione, non la bacia. Nonostante l’amico Barney (Neil Patrick Harris) cerchi di farlo desistere dal prendere in considerazione il matrimonio prima dei trent'anni, Ted va a casa di Robin con l'intenzione di dare una svolta decisiva alla relazione, ma anche questa volta non sa cogliere il “momento”…