Per poter pagare la ristrutturazione del nuovo appartamento, Marshall escogita di vendere su internet tutto il guardaroba di Lily, la quale ovviamente non è d’accordo. Lily mette in vendita i suoi quadri, e una coppia gay ne compra uno. Quando però scopre che i due erano interessati solo alla cornice e che il suo dipinto è finito nella spazzatura, Marshall si sente in colpa e cerca di ricomprare il quadro che, nel frattempo, è passato nelle mani del dottor Greer, un veterinario. Questi spiega a Lily e Marshall che, davanti al dipinto, i cani sembrano quasi ipnotizzati, e perciò non ne vuole sapere di rivenderglielo. Barney e Abby decidono di dare una lezione a Ted fingendo di amarsi e di essere in procinto di sposarsi…