Ted incontra in metropolitana una ragazza che sta leggendo il suo stesso libro e resta colpito, ma prima che possa fermarla la giovane scende. Lui vorrebbe ritrovarla perche' vede in questo incontro un segno del destino ma gli amici lo scoraggiano. Qualche giorno dopo, all'universita' Ted ritrova la ragazza, Jeanette, con cui pare avere molto in comune. Marshall e Lily cercano di far capire a Ted che la ragazza ha poco di normale, anzi sembra quasi una stalker. Robin, allora, racconta a sua volta di aver avuto in passato un'ossessione per un uomo. Barney, divorato dal dubbio, parte per il Canada alla ricerca dell'oggetto del desiderio di Robin. Alla fine arriva a pensare che si tratti dell'attore Alan Thicke ma una volta tornato a casa, Robin confessa che si tratta di Paul Shaffer. La trasferta canadese da' modo a Barney di trovare un documentario girato in Canada sulla storia di Robin come cantante. Nel frattempo Ted scopre che Jeanette lo sta seguendo da un anno e mezzo ma la cosa piu' che spaventarlo lo seduce. Anche Lily confessa a Marshall che il loro primo incontro non e' stato proprio frutto del destino.