Ted (Josh Radnor) viene ricontattato dall’agenzia Love Solutions che tempo prima gli aveva cercato senza successo un’anima gemella. La sera dell’appuntamento con una ragazza, che sulla carta sembrerebbe perfetta, Ted riceve, però, una telefonata da Lily (Alyson Hannigan), che lo supplica di andare da lei, fuori città, perché ha forato una gomma. In questo frangente Ted scopre che la sua amica è terrorizzata dall’imminente matrimonio e che ha intenzione di presentarsi alle selezioni per una borsa di studio di pittura perché ha bisogno di sapere se ha talento o no, prima di compiere il grande passo. Tornato in città grazie a un passaggio di Robin (Cobie Smulders), Ted decide di non presentarsi all’appuntamento con la potenziale anima gemella: sarà anche perfetta, ma lui vuole Robin...