E' la notte prima del matrimonio. Barney, ubriaco, lascia l'albergo e si imbatte in due giovani, Justin e Kyle, un po' imbranati con le ragazze. Il futuro sposo decide di diventare il loro "maestro di vita" insegnando ai due i segreti per sedurre una donna. Nel frattempo, Ted e Robin sono usciti sulla spiaggia a cercare Barney; i due ricordano tutte le storiche ex di Ted: il ragazzo nasconde all'amica che, in realta', negli ultimi giorni ha avuto contatti con alcune di loro, Stella, Victoria e Jeanette; tutto questo solo per rintracciare l'attuale proprietaria del medaglione d'oro di Robin, oggetto a cui lei e' particolarmente legata e che Ted sogna di regalarle. Neanche per Marshall e' una notte tranquilla: e' in balia dei fantasmi della "Lily attuale", della "Lily del 2006" e di suo padre, che lo tormentano e lo costringono a riflettere sui suoi recenti comportamenti verso la moglie. Cosi' capisce che, se continuera' a vedere il matrimonio come qualcosa in cui conta solo vincere o perdere, finira' per rovinarlo. Quando l'alba e' prossima, Barney lascia i due giovani con l'ultima e piu' importante raccomandazione: avere sempre accanto degli amici con cui vivere i momenti migliori della loro vita. Ted confessa a Robin che ha lasciato Victoria per non perdere la loro amicizia. La ragazza capisce che Ted nutre ancora qualcosa per lei e alla fine, Ted le rivela il suo prossimo trasferimento a Chicago. L'alba arriva, Lily ritorna da Marshall e i due si riconciliano e decidono di restare a vivere a New York. Prima di tornare in albergo, Ted capisce che e' arrivato il momento di lasciar andare, stavolta per sempre, la sua storica infatuazione.