Per l'imminente festa di Halloween ognuno ha fatto i suoi programmi: Barney (Neil Patrick Harris) vorrebbe andare a un party cui presenziano le modelle della nota marca di biancheria intima "Victoria's Secrets". Marshall (Jason Segel) e Lily (Alyson Hannigan)intendono partecipare, invece, a una festa in costume organizzata dal loro bar cui seguirà un concorso per eleggere le maschere migliori. Ted (Josh Radnor), infine, è deciso ad andare alla solita festa in terrazza dove, quattro anni prima, ha conosciuto una splendida ragazza vestita da zucca. Barney cerca di convincere Ted a seguirlo al party con le modelle, ma l'amico è più che mai deciso ad aspettare anche quest'anno la ragazza dei suoi sogni...