Mentre il viaggio in auto di Marshall verso New york prosegue, Marshall e Ted risolvono finalmente un equivoco che si portano dietro dal matrimonio di Marshall e Lily, quello del regalo di nozze di Ted, apparentemente mai consegnato alla coppia.Intanto Lily vince a poker contro James e Loretta portando loro via dei beni preziosi. Per la prima volta Barney prendera' le parti della moglie contro la sua famiglia. Ma Loretta non si dara' per vinta.