Ted (Josh Radnor) è innamoratissimo di Robin (Cobie Smulders) ed è convinto che sarà lei la donna della sua vita. Non volendo, pero', sembrare troppo insistente e precipitoso, decide di organizzare una festa per fingere di incontrare “casualmente” la ragazza. Robin, purtroppo, non può prendervi parte e chiama Ted per scusarsi. Ted allora finge che la festa si prolunghi anche il giorno seguente, ma Robin non si presenta. Alla terza sera di festeggiamenti, finalmente, Robin fa la sua comparsa. Ted decide di confessarle la verità, ma Robin, non volendo prendersi gioco di lui e sapendo che cerca una donna da sposare, gli dice chiaramente di non sentirsi pronta per un passo come quello del matrimonio. I due decidono così di diventare amici...