Barney fa di tutto per cercare di aiutare Ted ad accettare la fine della sua storia con Robin, che e' tornata dall’Argentina con un bel ragazzo, Gael (Enrique Iglesias). In un locale, Ted rimorchia Amy (Mandy Moore), una ragazza un po' matta che lo convince a farsi un tatuaggio; Marshall, Lily e Barney ridono, alle spalle di Ted, della farfalla tatuata sul suo fondo schiena. Per quanto Marshall e Lily tentino di odiare Gael, non ci riescono: questi è decisamente attraente e, inoltre, sa fare degli ottimi massaggi. Ted decide di affrontare Robin e di chiarire le cose una volta per tutte...