Fervono i preparativi per le nozze di Barney e Robin. Gli sposi hanno invitato gli amici in un albergo romantico. Marshall, pero', ha perso l'aereo e rischia di non poter partecipare all'evento. Spronato da Barney, Marshall decide di raggiungere New York noleggiando un'auto di grossa cilindrata che pero' deve condividere con Daphne, una burbera e dispotica signora incontrata in aereo. Intanto, Barney narra i tragici eventi accaduti secoli addietro alla sua famiglia e che sono la causa della maledizione che ha colpito tutti i figli maschi nati successivamente. Tutto questo per giustificare la sua incapacita', fino a quel momento, ad avere dei rapporti stabili e la sua fame mai appagata di sesso. Ora, pero', crede che il maleficio sia stato infranto dal fratello James che ha una relazione stabile e il cui matrimonio e' un esempio per tutti, e per questo motivo e' pronto a giurare amore eterno a Robin. Pero', nonostante i tentativi di Robin di tacere la ferale notizia, Barney viene a sapere che anche James si e' separato ma, inaspettatamente, non la prende male, anzi, si ritrova a rincuorare il fratello. Lily, depressa per la mancanza del figlio e del marito, si accorda di nascosto con un cameriere che si impegna a non farle mai mancare un drink in mano. Questo patto e' chiamato dai due con il nome d'invenzione di un cocktail: Kennedy Package. Il povero Ted, l'unico tra di loro ancora single, solo al tavolo, immagina ti portare in quello stesso albergo, a distanza di un anno, la donna della sua vita...