Ted si accorge di avere un messaggio in segreteria del Capitano che non vede da tempo. Ted racconta a Barney e Marshall del suo ultimo incontro con il Capitano in una galleria d'arte con Lily e Robin. Lily aveva mostrato interesse per un quadro che secondo il Capitano era di poco valore e il milionario l'aveva offesa dicendole che era "solo una maestra d'asilo". Lily si era vendicata facendo una scorrettezza al Capitano. Ora intende cogliere l'occasione della telefonata per rimettere a posto le cose e l'intera faccenda ha un epilogo insapettato: il Capitano chiede a Lily di diventare la sua nuova consulente artistica.