Marshall (Jason Segel) ha inventato un gioco di società che usa per carpire informazioni sulla vita privata di Victoria (Ashley Williams), la nuova ragazza di Ted (Josh Radnor). Lily (Alyson Hannigan) entra in possesso di una videocassetta nella quale compare Barney (Neil Patrick Harris), in versione ‘figlio dei fiori’, professa il suo amore a una certa Shannon: si scopre così che era innamoratissimo e impegnato politicamente, fino al giorno in cui questa Shannon lo lasciò brutalmente per un uomo più maturo e molto più ricco. Fu così che Barney cambiò completamente stile per diventare quello che è oggi. Per convincerlo a raccontare la sua storia, tutti gli amici a turno devono condividere un particolare della loro vita particolarmente imbarazzante.