Barney trova un vecchio ritratto di Marshall nudo dipinto da Lily quando era al college e gli amici cominciano a prenderlo in giro pesantemente. Nel frattempo però Barney chiede a Lily di ritrarlo nudo in cambio di 5.000 dollari e la ragazza accetta perché con quei soldi lei e Marshall potranno fare il viaggio di nozze in Scozia. Ted ha dei problemi con un suo sottoposto, Hammond, che un tempo era il suo capo. Cerca in tutti i modi di licenziarlo ma non trova mai il momento giusto e finalmente si decide proprio quando ha un attacco di cuore.