Il Capitano si trasferisce a Roma e propone a Lily di seguirlo e continuare a lavorare per lui. Lily inizialmente rifiuta, pensando che Marshall non voglia lasciare il suo lavoro. Poi, pero', scopre che lo studio legale di Marshall sta per chiudere e lui sarebbe contentissimo di andare a Roma. Dopo una serie di indecisioni, i due accettano la proposta del Capitano. Al bar arriva Liddy (che si occupa di organizzare il matrimonio di Robin e Barney) e Ted confida a Barney che la ragazza ha un corpo fantastico, nonostante lo tenga sempre nascosto sotto un grosso cappotto. Barney muore dalla curiosita' di vederlo e fa di tutto perche' Liddy si tolga il cappotto...