In una caffetteria Marshall trova sul bicchiere un cuoricino disegnato di fianco al suo nome. Barney, invece, trova il suo storpiato in Swarley e tutti cominciano a chiamarlo così. Marshall in compenso ottiene il numero di telefono della ragazza che lavora al banco, e la invita a uscire con lui. Ted e Barney cercano di convincerlo a lasciarla perdere perché secondo loro ha lo sguardo da "Shining", un disturbo delle pupille che indica una predisposizione alla follia. Lily, informata da Robin e Ted della nuova ragazza, appare molto tranquilla in proposito, salvo poi nascondersi in casa di Marshall mentre lui è con Chloe. Lily salta fuori sul più bello mostrando tutto il suo dolore nel vederlo con un'altra e alla fine lei e Marshall si rimettono insieme.