Robin deve incontrare Simon, il suo primo amore di passaggio in città, che l'aveva mollata per rimettersi con una sua ex. Per questo, quando lo conoscono, gli amici di Robin iniziano a trattarlo male. Robin pero' è ancora attratta da lui e, quando le chiede di uscire, accetta, illudendosi che sia cambiato. Delusa una seconda volta, a distanza di dieci anni, Barney tenta di consolarla e Robin, e tra i due scatta un sentimento inatteso...