Robin ha accettato di uscire con George, anche se ha un figlio. Lei detesta i bambini, ma con il piccolo Doug riesce miracolosamente a legare. Peccato che George si veda con un’altra ragazza, che piace molto anche a suo figlio... Nel frattempo Barney e Ted si lanciano una nuova sfida: riuscire a a conquistare Stacy, una ragazza incontrata al bar. Barney gioca sporco e confida a Ted di essere già stato a letto con lei un anno prima...