Sugarfoot, il pony della signora Bell rischia di essere sequestrato in base a una norma comunale per cui non si possono tenere in casa animali domestici in mancanza di adeguate sistemazioni. Per evitare il sequestro, Lou dichiara che la signora Bell è inferma e ha bisogno dell’assistenza del suo pony. Il messo comunale va a casa della signora Bell per controllare la situazione e decide che la donna non può continuare a vivere da sola e va ricoverata in un istituto per anziani. Nel frattempo Jack e Tim decidono di organizzare una nuova edizione di Hudson Derby, una corsa di resistenza a cavallo alla cui ultima edizione hanno entrambi partecipato in passato. È stato Tim a battere per un pelo Jack sul traguardo. E Jack continua ad accusarlo di aver commesso una scorrettezza per superarlo. Il giorno della corsa si avvicina e la tensione tra i due è altissima...