Grande giorno per gli specializzandi che avranno l'occasione di lavorare con una vecchia conoscenza del Grey Sloan Memorial Hospital, la dottoressa Addison Montgomery (interpretata da Kate Walsh). Addison sta per eseguire un intervento davvero all'avanguardia: un trapianto di utero. Levi sarà il suo assistente. Nel frattempo, Meredith informa Richard del suo nuovo progetto. Il fatto di dover spostarsi continuamente tra Seattle e il Minnesota le impedisce di mantenere il ruolo di Capo degli specializzandi, Richard accetta di subentrare. La Bailey la prenderà altrettanto serenamente? Complice un malfunzionamento dell'aria condizionata e alcune complicazioni, Meredith si troverà ad aiutare Addison nella sua operazione. Portato a termine l'intervento, le due donne avranno occasione per un confronto a cuore aperto, su Derek e su quanto manchi a entrambe.