Maddie abita a Montauk, alle porte di New York, sebbene sia intraprendente è sempre alle prese con difficoltà economiche. La situazione precipita quando la giovane non solo rischia di perdere la casa ma le sequestrano la macchina con cui lavora, visto che è un'autista Uber. La soluzione sembra arrivare quando legge su un giornale un annuncio di lavoro che sembra fare al caso suo: una ricca coppia, Laird e Allison, cerca qualcuno che corteggi e frequenti il figlio diciannovenne Percy, estremamente introverso e con grandi problemi di approccio con le ragazze. Laird e Allison, in sostanza, cercano una donna che sblocchi Percy prima che vada al college. La coppia è disposta a pagare generosamente Maddie e lei non può far altro che accettare. Al primo incontro, però, Maddie capisce che il giovane è davvero molto timido e che l'incarico sarà ben più complesso del previsto. Ciononostante, per Maddie e Percy ben presto prende vita una stravagante amicizia e insieme condivideranno una esilarante avventura on the road dai risvolti imprevedibili... Il premio Oscar Jennifer Lawrence, affiancata da Matthew Broderick, già visto nella serie Netflix "High School Musical: The Musical: La Serie", è protagonista della commedia diretta da Gene Stupnitsky , noto per film come Bad Teacher - Una cattiva maestra (2011), Good Boys - Quei cattivi ragazzi (2019).