Quando per Mal la pressione la pressione per diventare una principissa perfetta aumenta incredibilemente, la situazione diventa quasi insostenibile. Mal decide allora di ritrovare le proprie radici e tornare sull'Isola dei Lost, dove la sua nemica Uma, figlia di Ursula, ha preso il suo posto come regina autoproclamata della città ormai preda dello sconforto. Uma, ancora risentita per non essere stata scelta da Ben per andare a Auradon Prep con gli altri ragazzi di Villain, crea la sua banda pirata, che include il figlio del capitano Uncino, Harry e Gil, figlio di Gaston. L'obiettivo di Uma è rompere la barriera tra l'Isola dei Lost e Auradon e liberare tutti i cattivi imprigionati sull'Isola una volta per tutte...