Quarant'anni e una vita praticamente perfetta: Cal Weaver (Steve Carell) fa un lavoro che adora, ha una casa meravigliosa, una moglie che è il suo “amore del liceo” e dei figli fantastici. Un bel quadretto che finisce in frantumi quando Cal scopre che sua moglie lo ha tradito e vuole il divorzio. Catapultato nel mondo dei single, Cal si rivela decisamente imbranato a tessere relazioni con il gentil sesso e finisce per trascorrere gran parte delle sue serate da solo al bancone di un bar. A dare una svolta alla sua triste situazione, ci penserà Jacob Palmer (Ryan Gosling), un brillante trentenne piuttosto bravo con le donne, che porterà l'ex uomo sposato a scoprire quanto possa essere bello prendere in mano la propria vita e godersela...