Mancano pochi giorni a San Valentino, Jules è piuttosto triste per via del fatto che, dopo trent'anni, si ritroverà a festeggiare la festa degli innamorati da sola. La donna decide così di invitare Grayson a trascorrere con lei la serata, l'uomo, però, non sembra molto ben intenzionato, ritenendo la festa una scusa delle case produttrici di dolci per fare più soldi. Nel frattempo, fa il suo ritorno dall'università Smith, il ragazzo con cui, qualche tempo prima, Laurie si vedeva. La ragazza si trova molto bene con lui e Smith le fa anche conoscere il padre, un ricco industriale. All'uomo Laurie non risulterà molto simpatica e la giudicherà una ragazza volgare e priva di eleganza. Il tutto, però, finirà nel migliore dei modi, anche grazie a un atto di convincemento che Andy fa sul padre di Smith. Prima di San Valentino Travis chiede a Jules il permesso di andare ad una festa, lei glielo concede, facendosi promettere che non tornerà a casa ubriaco; Travis, a malincuore, è costretto ad accettare il patto. Bobby, però, concede l'opportunità di bere al figlio e lo va a prendere invece che farlo guidare ubriaco. Jules scopre tutto, ma la cosa risulterà poi essere un piano ben architettato da Jules e Bobby. I due, infatti, si sono messi d'accordo affinché Travis possa bere, ma non tornare a casa in stato d'ebbrezza. Durante la sera di San Valentino, Grayson chiede a Jules di uscire di casa e di guardare la casa di Ellie tapezzata con luci e addobbi natalizi...