Jules chiede ad Andy di stare vicino a Bobby perché teme che l'ex marito abbia preso male la fine del loro breve ritorno di fiamma. Andy, così, cerca di passare più tempo possibile con Bobby, e, insieme a Grayson, organizza dei party nella barca-casa di Bobby durante i quali si ubriacano più volte. Sia Andy che Grayson, però, si rendono conto che far bere Bobby non è la soluzione migliore per fargli superare la delusione subita. Andy, allora, parla con Bobby, che decide di bere meno e di contare più sulle sue forze. La relazione tra Laurie e Grayson giunge al capolinea. Laurie decide comunque di non rivelare nulla a Jules, avvicinandosi invece a Travis e diventando una sorta di voce della sua coscienza. Nel frattempo, Jules si ritrova a competere con Ellie per via di un istruttore di tennis molto attraente...