Ann (Shirley Jones) e Norman McCormack, una coppia di anziani, acquista la vecchia casa di Grayson. A una condizione, però: Jules ha promesso loro che trascorreranno del tempo (molto tempo) insieme. Costretti a frequentare i McCormack, Ellie, Jules e Grayson finiscono per scoprire che anche la vecchiaia può avere i suoi vantaggi. Nel frattempo, quando l'ennesimo piano per arricchirsi finisce in fumo, Bobby decide di prendere la "fortuna per le corna". Travis, infine, è in caccia del partner perfetto per vincere al penny can, il gioco inventato da Bobby.