Sydney (Brooke Burns), assistente di volo, viene incaricata di occuparsi di Leah, 8 anni, in viaggio, da sola, verso Chicago per riunirsi alla famiglia. Tra Sydney e la ragazzina c'è un'intesa immediata e tutto va per il meglio. Leah, però, dimentica un bagaglio e Sydney, approfittando di uno scalo, decide di riconsegnarglielo personalmente. Non può immaginare che questo semplice gesto la porterà tra le braccia di un nuovo amore...