Benjamin Berry (Matthew McConaughey), pubblicitario di successo, propone al proprio capo di accalappiare un nuovo cliente particolarmente ostico. Trattandosi di diamanti, il boss, pur condividendo l’iniziativa, preferisce affidare l’incarico a due ragazze dello staff, supponendo che per trattare certe “questioni” sia indispensabile un tocco femminile. Ben non si dà pace, vuole quel cliente a tutti i costi. Dai e dai riesce a convincere le sue avversarie ad accettare una scommessa: se lui riuscirà a far innamorare di sè una ragazza in soli 10 giorni avrà via libera. Ben, da incallito "tombeur de femmes" crede già di aver partita vinta. Ma, le sue colleghe, astutamente, hanno messo una clausola: saranno loro a scegliere la vittima di turno. E, guarda caso, la scelta cade sulla giornalista Andie (Kate Hudson). Per Ben il compito si fa difficile, perché Andie, che deve scrivere un articolo su come finiscono i rapporti di coppia, ha in mente un pezzo “fuori dalle righe”. Il titolo? Come farsi mollare dal fidanzato di turno in soli 10 giorni...