Al via la decima stagione della serie, l'ultima in cui vedremo Jesse Lee Soffer, storico interprete di Jay Halstead. L'attore, infatti, ha deciso di lasciare il cast e la sua uscita di scena è prevista nel terzo episodio. New entry sarà Benjamin Levy Aguilar, già visto nella precedente stagione, nell'episodio 18, "New Guard". Aguilar interpretava una giovane recluta affidata proprio a Jay. TRAMA PUNTATA Dopo la tragica morte di Anna, Hank Voight torna, come prevedibile, a far visita ai luoghi più oscuri della sua anima. E per Hailey, colei che si è trovata costretta a sparare ad Anna, la situazione è quasi insostenibile, visto che Hank, inevitabilmente, rivolge verso di lei tutta la sua rabbia. Nell'ultimo periodo Voight ha pattugliato tutti i giorni il quartiere vicino alla panetteria al centro del traffico di droga. Cercando risposte, cercando giustizia, cercando vendetta. In una delle sue ronde, mentre si trova in un bar, un ragazzino di 5 anni si sente male per overdose. Voight lo porta subito al Med, ma Will non riesce a salvarlo. E questo incinde un'altra cicatrice su Voight, che, incurante degli ordini dei superiori - che vorrebbero l'Intelligence impegnata su alcuni casi di furti d'auto - decide di portare avanti la sua personale idagine. Nel frattempo, Jay richiama Dante Torres (Benjamin Levy Aguilar), per assegnargli un incarico sottocopertura.