Ci siamo. E' arrivato l'episodio in cui diremo addio a Jay Halstead. Il suo interprete, Jesse Lee Soffer, ha infatti deciso di lasciare lo show. Si tratta di un addio importante, Soffer è stato tra i protagonisti fin dalla prima puntata. Sostituirlo non sarà semplice. La squadra indaga su una serie di brutali rapine in farmacia. Halsted segue con convinzione una posta, ma Upton ha idee diverse. Il caso purtroppo prende una brutta piega e Jay si troverà in una situazione a dir poco delicata. Un uomo perde la vita. Il senso di colpa è forte. Voight propone, come sempre, una soluzione di copertura. Ma per Jay la misura è colma. La sua strada e quella dell'Intelligence si separano. Sarà per sempre? E cosa succederà al rapporto con sua moglie Hailey?