In questa puntata ritroviamo una vecchia conosceza: Sean O'Neal (la guest star Jefferson White, "Yellowstone"). Sean, in prigione, si mette in contatto con Trudy nel cuore della notte, vuole parlare con Hailey, ha informazioni importanti da rivelarle. Hailey decide di andare a fargli visita in carcere, vuole vederlo faccia a faccia. Lui ne è felice, come tiene a sottolineare (in modo alquanto inquietante), è convinto che tra loro due ci sia un legame molto speciale. Sean sostiene di avere informazioni su una donna scomparsa, Samantha Beck. Hailey non gli crede e se ne va, ma il dubbio inizia a scavarle nella mente. Se Sean stesse dicendo la verità? Hailey decide di vederci chiaro e si informa sull'indirizzo di Samantha. Una volta raggiunta l'abitazione vi trova dentro Callum, il figlio della donna, legato. Callum dichiara che la madre è stata rapita. I rapitori indossavano maschere da clown, sono trascorse 28 ore e di Samantha non ci sono tracce. In mancanza di indizi, Voight dice a Hailey di tornare in prigione da Sean.