L'Intelligence è alle prese con un caso molto delicato. La vittima è un poliziotto, Mike Blaine, ex collega di Voight, e, nel corso delle indagini, tra Hank e la vice sovrintendente Samantha Miller (Nicole Ari Parker) saranno nuovamente scintille. La puntata si apre su Upton e Halstead a letto insieme. La loro relazione è ormai ufficiale. Lei riceve una telefonata, suo padre - con il quale i rapporti sono eufemisticamente complicati - ha avuto un infarto ed è stato portato al Med. Mentre i due si recano in ospedale, arriva una chiamata relativa a un caso di omicidio. Lei preferisce rispondere, la visita la padre, per ora, sembra rimandata. I due arrivano sulla scena del crimine. Il corpo appartiene a Mike Blaine, 22 anni di servizio in polizia, ex collega del sergente Voight. Dai primi indizi, Hank ipotizza che Blaine sia rimasto vittima di un'imboscata. In seguito il sergente parla con Rodriguez, l'attuale partner di Blaine, che letteralmente cade dal pero. Mike aveva detto che sarebbe andato a casa dalla moglie, che ci faceva in quel parco? Kim Burgess (Marina Squerciati), intanto, ha identificato un veicolo immortalato nei pressi. Un altro video ritrae Blaine mentre fa uno scambio con un certo Marco Perez, membro dei Latin Jokers. Blaine aveva in precedenza arrestato Perez. La narcotici fornisce l'indirizzo di Marco e la squadra fa irruzione a casa sua e lo arresta.