Jay (Jesse Lee Soffer) non riesce a perdonarsi la morte avvenuta in carcere di Marcus West (l'uomo inizialmente, ed erroneamente, identificato come l'omicida di due ragazzini nell'episodio "Falso positivo") e decide di placare in qualche modo i suoi sensi di colpa. Una scelta che lo porterà a rischiare la vita, costringendo l'Intelligence a un rischioso salvataggio. Ritroviamo Halstead mentre gioca a baseball con un ragazzino. Insieme a loro una donna che si rivolge a lui col nome di "Jim". La donna è Angela, la vedova di West e il ragazzo, Bobby, suo figlio. Non si tratta di un'operazione sotto copertura, come dimostra la reazione di Upton (Tracy Spiridakos) che, incredula, guarda il collega da lontano. In seguito tra i due inizia una discussione, interrotta da una chiamata per un nuovo caso. Il membro di una gang è stato torturato e ucciso. Voight dà istruzioni ai suoi, Crawford, come al solito, preme per una veloce soluzione. Durante l'operazione, però, Jay riceve un messaggio da Angela, lascia il campo (non autorizzato dal suo sergente, chiedendo ad Hailey di coprirlo), e raggiunge la casa della donna. Non appena entra qualcuno lo colpisce con una mazza da baseball...