Da sempre la squadra, con i suoi alti e i suoi bassi, ha mantenuto dinamiche molto simili a quelle di una famiglia. Ora la frattura venutasi a creare tra Jay e Voight, con Hailey in mezzo, finisce per portare la tensione alle stelle con inevitabili ripercussioni sul lavoro. Se lo scorso episodio si è concentrato su Adam, in questo caso al centro della narrazione c'è propio Hank Voight (Jason Beghe), alle prese con un informatore sfuggente, di cui Halstead (Jesse Lee Soffer), inutile dirlo, non si fida minimamente. Tra i due c'è un vista un nuovo scontro. Tutto ha inizio con una retata finita male. Halstead arriva sul posto e rischia di essere investito, ma viene avvisato in tempo da Anna Arvos (Carmela Zumbado), un'informatrice della DEA che si dice disposta a parlare. Solo con Voight però. Hank decide di "fidarsi". Anna indica l'ubicazione di un prossimo, imminente, scambio, ma l'informazione si rivela sbagliata. Halstead mette Voight in guardia, non si fida di Anna, ma Hank lo rimette in riga, afferma di fidarsi della donna, sebbene l'atteggiamento della Arvos rimanga a dir poco ambiguo. Chi avrà ragione?