L'intelligence, nonostante il veto di Kelton, decide di provare a incastrare Matthew Garrett un criminale con cui Halstead ha un conto in sospeso. Ruzek finge di voler fare affari con lui, ma a pochi minuti dalla conclusione della vendita, l'affare sembra stia per saltare. Garrett non si presenta all'appuntamento e aspetta in un magazzino con la droga. Halstead fa irruzione per paura che scappi e lo trova a terra moribondo. Tutti gli indizi sono contro di lui, Kelton e la Omicidi credono che sia stato lui ad ucciderlo.