Mentre alla Caserma 51 ci si prepara per l'ispezione semestrale, Brett dovrà faticare per mantere aperto il suo programma di assistenza e il Comandante Martin Pearce contatta Severide per chiedergli un favore. Di cosa si tratta? Partiamo con Brett. Emma non ci ha messo molto a fare la sua contromossa dopo che Violet ha provato a metterla all'angolo e a farne le spese potrebbe essere il programma per cui Sylvie ha tanto lottato. Boden riunisce tutta la squadra, l'ispezione semestrale è imminente e tutti sanno quanto sia pignolo il vice commissario. Tra mormorii e lamentele, l'unica sicura di sé (e dello stato della caserma) sembra essere Stella. Avrà ragione? Hermann, intanto, è a casa a occuparsi dei figli. Cindy sembra essersi presa una brutta bronchite. Purtroppo gli esami riveleranno una realtà ben più preoccupante. Infine, Pearce, accompagnato da una donna, Melissa Keating, un'assicuratrice, si presenta alla 51, ha bisogno di parlare con Kelly. E riguarda il capitano Van Meter.