Finale di stagione. Il titolo di questa puntata non lascia presagire nulla di buono e, infatti, l'episodio si concluderà con uno dei più classici finali cliffhanger e le vite di quattro protagonisti - tra loro Severide e Cruz - in grave pericolo. Ma partiamo dall'inizio. Al Capo Boden (Eamonn Walker) viene fatta una di quelle offerte difficili da rifiutare. Certo lo porterebbe lontano dal campo, lontano dalla 51, ma la sua competenza, esperienza e inossidabile onestà potrebbero fare comodo anche tra le fila più "politiche" del dipartimento. A lui la decisione. Sul fronte personale, tra le coppie tutto sembra andare a gonfie vele. Casey e Brett sono finalmente insieme e sono davvero perfetti l'uno per l'altra. Severide e Kidd sono ufficialmente fidanzati, Stella, in particolare, sta vivendo un periodo molto favorevole anche dal punto di vista professionale. Ma, si sa, il destino è beffardo e un incidente a una barca nel lago Michigan potrebbe travolgere le vite dei nostri eroi.