Will, consulente politico e papà poco più che trentenne, vive a Manhattan ed é alle prese con il divorzio, ma viene preso alla sprovvista quando sua figlia Maya comincia a fargli domande sulla sua vita prima del matrimonio. Maya vuole sapere assolutamente tutti i particolari di come i suoi genitori si sono conosciuti e innamorati. Così Will decide di raccontare la sua storia alla figlia e di farle rivivere il suo passato da giovane idealista che impara dettagli e retroscena della politica di una grande città e le parla delle sue relazioni sentimentali con tre donne molto diverse tra loro...