Quantin Tarantino fa viaggiare in parallelo la tragica vicenda di Sharon Tate con quelle dei suoi protagonisti, Rick Dalton (Leonardo DiCaprio), un attore in cerca di "svolta", e Cliff Booth (Brad Pitt, per questo ruolo premiato con il suo primo Oscar), sua controfigura nonché amico. Un film che è anche un tributo all’ultimo periodo dell’età d’oro di Hollywood.
È il 1969 e siamo a Los Angeles. Rick Dalton, star della televisione in declino, sta cercando di sfondare al cinema, ma Hollywood non è più la stessa. La vita lo porta, insieme al suo stuntman Cliff Booth, a trasferirsi per sei mesi dall'altra parte dell'oceano, dove tra l'altro troverà anche moglie. Ma le vie di Hollywood potrebbero non essere chiuse per sempre. Rick e Cliff torneranno a Los Angeles proprio durante la notte dell'8 agosto 1969, una notte che ha segnato la città e tutto il Paese, passata alla storia per la strage di Cielo Drive...