Cast all star per il nuovo film del re della commedia Garry Marshall ("Pretty Woman"). Los Angeles. Nel giorno di San Valentino si intrecciano le storie dei protagonisti. Riuscirà Cupido a scagliare le sue frecce prima dello scoccare della mezzanotte? Reed Bennett (Ashton Kutcher), fiorista, decide di chiedere la mano della sua ragazza, Morley (Jessica Alba), che, con sorpresa dei migliori amici di Reed, accetta. Kate Hazeltine (Julia Roberts), ufficiale in licenza, è in volo per raggiungere la sua famiglia. Durante il tragitto conosce l'affascinante single Holden Bristow (Bradley Cooper). Julia (Jennifer Garner), maestra elementare, si è innamorata di un dottore, Harrison Copeland (Patrick Dempsey), ma ignora che l'uomo sia già sposato. Grace (Emma Roberts), la babysitter di Edison (Bryce Robinson), un bambino della classe di Julia, progetta di perdere la verginità con il findanzato Alex (Carter Jenkins). Edgar (Hector Elizondo) ed Estelle (Shirley MacLaine), i nonni di Edison, affrontano una crisi coniugale. Willy (Taylor Lautner) e Felicia (Taylor Swift), due compagni di scuola di Grace, sperimentano per la prima volta il "vero amore". Sean Jackson (Eric Dane), quarterback omosessuale, contempla il crepuscolo della propria carriera insieme alla sua p.r. Kara (Jessica Biel) e alla sua agente Paula (Queen Latifah), ma tutto assume una nuova luce quando incontra l'affascinante reporter Kelvin Moore (Jamie Foxx)...