Dopo aver scoperto la doppia identità della tata dei suoi figli, Ferdinando (Pierre Cosso) è sempre più confuso e cerca di parlare con Anna (Sabrina Ferilli). Ma lei è troppo arrabbiata per la vendita del Chicago: il locale ha un’ultima settimana di vita e la compagnia decide di salutare il suo pubblico col debutto del musical. Ferdinando, dubbioso sul proprio futuro e quello della società, litiga col padre che gli dà dell’imbecille e si smarrisce in un parco, dove, a sorpresa, incontra il Secco (Franco Castellano)! Ancora smemorato, l’ex strozzino veste per lui i panni di un consigliere quasi profetico… Da quando tata Anna ha lasciato villa Ferrari, incapace di sostenere la situazione e il futuro matrimonio di Ferdinando, la piccola Lucia (Matilde Diana) non parla più. I ragazzi si allontanano dal padre, che deve anche affrontare un consiglio straordinario convocato da Alessia (Jane Alexander), preoccupata del suo comportamento e decisa a metterlo in minoranza… Ma Ferdinando chiede a sorpresa l’aiuto di Lion, deciso a dare una svolta alla propria vita e a quella della propria azienda. Intanto al Chicago fervono i preparativi per la prima del musical e Anna accetta di sposare Tony (Raul Cremona)… ma sarà davvero questo il suo destino?