Episodio d'apertura della quarta stagione. Brian (Tim Dutton) chiede ad Ally (Calista Flockhart) di andare a vivere con lui. La ragazza è molto indecisa e va da Tracy, la sua terapista, a chiedere consiglio, ma nel suo studio trova un certo Larry (Robert Downey Jr.) che le dice che Tracy si è trasferita. Prendendolo per un terapista, la ragazza gli racconta i suoi dubbi riguardo al fatto che fra lei e Brian non c'è una buona intesa sessuale e Larry le consiglia di rifiutare la sua proposta. Nel frattempo, John (Peter Mac Nicol) sta discutendo in aula il caso di Maureen Ringer (Audrey Wasilewski), una donna bruttina ma ricca che ha sposato un uomo bello ma squattrinato, e dopo averlo sorpreso con la sua amante chiede l'annullamento del matrimonio perché nel loro rapporto non c'è mai stata passione. La giuria decide che le nozze non devono essere annullate, ma l'ex marito di Maureen le rivela che, anche se non c'era passione, lui l'amava e avrebbe voluto stare con lei per tutta la vita. Ally dice a Brian che vuole troncare la loro relazione perché fra loro non c'è passione e l'uomo la prende molto male. In seguito la ragazza scopre che Larry non è un terapista, ma un avvocato. Fra i due c'è un momento di tenerezza che lascia presagire che forse in futuro...