Janie (Kathleen Wilhoite) si rivolge allo studio legale per ottenere dalla Corte il permesso di sposare Michael (John Thaddeus), un uomo condannato all'ergastolo. Purtroppo il giudice non se la sente di capovolgere la decisione del Signor Yorkin (J. Kenneth Campbell), il Direttore della prigione, che, in base al regolamento, ha vietato il matrimonio. Infatti, solo nel caso che la coppia abbia già un figlio o la donna sia incinta, è prevista la possibilità di fare uno strappo alle regole; quindi, contro il parere dei colleghi, Ally (Calista Flockhart) e Georgia (Courtney Thorne-Smith) consigliano a Janie di ricorrere all'inseminazione artificiale per tentare di rimanere incinta. L'ultimo pallino di John Cage (Peter MacNicol), intanto, è la cosiddetta terapia del sorriso e, convinto della sua efficacia, cerca di imporla ai suoi colleghi, ma con scarsi risultati...