Una nuova avventura ha inizio nel Bosco dei 100 Acri. Uscendo di casa per cercare del miele, Winnie the Pooh incontra l'asinello Ih-Oh che ha perso la sua coda. Tutti gli amici del Bosco dei Cento Acri cercano di aiutarlo, proponendo gli oggetti più svariati in sostituzione della coda scomparsa, con in premio un vasetto di miele per chi troverà la cosa più adatta. Risolto temporaneamente questo problema, Winnie the Pooh continua la sua ricerca di miele e trova una lettera di Christopher Robin con cui egli informa di essersi allontanato per motivi scolastici e che tornerà presto. Il saccente gufo Uffa la scambia per un avviso di rapimento del ragazzo da parte del temibile mostro "Appresto". Così, gli animali organizzano un piano per cercare di liberare il loro amico dalle grinfie del mostro, distribuendo nel bosco vari oggetti che conducono ad una buca in cui, invece, finiranno essi stessi. Solo alla fine essi riusciranno ad uscire e a scoprire la verità e Winnie the Pooh ad avere finalmente il suo enorme vaso di miele.