Willy (Will Smith) cerca di far colpo su Melinda (Paris Vaughn) raccontandole di aver conosciuto una serie di celebrità tra cui Quincy Jones e Bo Jackson. Nonostante ciò Melinda preferisce uscire con Carlton (Alfonso Ribeiro). Willy rivolge allora le proprie attenzioni a Cindy (Tyler Collins), la cameriera del ristorante. Purtroppo Melina si rivelerà una cleptomane pronta a rubare l'argenteria di casa Banks mentre Cindy riuscirà ad affascinare ed incantare Willy.