Nel terzo episodio, il più ricco di riferimenti e strizzatine d’occhio ai fan di lunga data, ritroviamo Leo (Harry Connick Jr.), l’infermiera Sheila (Laura Kightlinger) e viene rivelato il motivo per cui Grace e l’ex marito abbiano nuovamente divorziato. Jack, per il quale è in arrivo un nuovo colpo di scena professionale, spiega di essere un Gay Platinum (non è mai stato con una donna ed è nato con un parto cesareo…). Karen, invece, si vede costretta a dare consigli ad una ragazzina alle prese con il primo ciclo. Will, infine, cerca di far capire all’amica di sempre che una storia d’amore felice non finisce mai con un divorzio. Ma Grace e Leo, entrambi convinti di trovare in futuro un nuovo grande amore, si lasciano con un bacio…