La relazione tra Lorelai e Max procede a meraviglia, tanto che Rory inizia a considerare la possibilità che Max entri definitivamente a far parte delle loro vite. Le cose, però, prendono una piega imprevista durante la giornata professori-genitori organizzata dalla Chilton. Lorelai, infatti, cerca in ogni modo di mantenere le distanze con Max, ma alla fine i due si baciano appassionatamente. La scena viene vista da Paris. La ragazza, ultimamente al centro dei pettegolezzi per il divorzio tra i suoi genitori, decide di spostare l'attenzione su Rory spifferando della relazione tra Lorelai e Max. Nel frattempo, Sookie trova il coraggio di chiedere a Jackson un appuntamento.